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高中学习网小编为大家整理了高中化学苯酚知识点，希望对大家有所帮助 高中化学苯酚知识点（一） 分子结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。  由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 苯酚盐负离子则有如右下图共振结构： 摩尔折射率：28.13 摩尔体积（m3/mol）：87.8 等张比容（90.2K）：222.2 表面张力（dyne/cm）：40.9 极化率：11.15 物理性质 相对蒸气密度（空气=1）：3.24  折射率1.5418 饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol)：3050.6 临界温度(℃)：419.2 临界压力(MPa)：6.13 辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6 引燃温度(℃)：715 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 化学性质 可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。 酸碱反应 苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应： PhOH+NaOH→PhONa+H2O 苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 原因：苯酚因溶解度小而析出。 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。 6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl 取代反应 亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：  对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。  值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 氧化还原 苯酚在空气中久置会变为  粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 高中化学苯酚知识点（二） 1.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是() A.C6H5O-B.Na+ C.H+D.OH- 2.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是() A.氯苯B.硝基苯 C.环己烷D.苯酚 3.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是() A.丁烯B.乙醇 C.苯酚D.氢硫酸 4.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有() A.1种B.2种 C.3种D.4种 5.将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是() A.澄清石灰水B.苯酚钠 C.苯酚D.硅酸钠 6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有() A.2种B.3种 C.4种D.5种 7.关于苯酚用途的下列说法中，错误的是() A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维 C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂 8.纯净的石炭酸是_________色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_________，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变_________，成为溶液，溶液冷却后又_________。 9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是______________________________。 10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________。 11.把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处： (1)苯_________；(2)苯酚溶液_________；(3)1-己烯_________；(4)乙醇_________。 12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_________。 13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法： (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。 可供选择的操作有： ①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液、静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。 (2)利用这两种化合物（高中化学www.gaozhong.cc/huaxue/)沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是：_________。 14.某种烃的衍生物含氧元素17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中，再用1mol/L硫酸去中和过量的碱，共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。 【素质优化训练】 1.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应2Na2S2O3+I2＝Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为() A.加入硝酸银溶液B.加入苯酚 C.加入碘化钾D.加入溴化钾 2.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为() A.7种和1种B.8种和2种 C.42种和3种D.56种和5种 3.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是()  4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩加入适量盐酸。合理的步骤是() A.④⑤⑩B.⑥①⑤③ C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩ 5.丁香油酚的结构简式为：  。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是() A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与烧碱发生反应 6.下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是() A.溴水B.新制Cu(OH)2 C.FeCl3溶液D.Na2CO3溶液 7.漆酚  是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为() A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.能溶于水、酒精和乙醚中 8.由氯苯制2，4，6-三硝基苯酚有两种途径：   你认为更合理的途径是(填编号)_________，其主要理由为_____________________。 以上是高中学习网小编为您带来的高中化学苯酚知识点，如果您还需要了解更多信息，请持续关注我们的网站！ (责任编辑：admin) |