皇长子出就封国，竑担任讲官。旧例，讲官为帝王讲述诗书文史时很少有提问的，竑授课结吏，慢慢地说：“广博地学习，详细地询问，（他们的）作用是一样的。臣虽作详尽的陈述，但或许还有遗漏的地方，希望殿下多加提问。”皇长子说好，但是却没有质疑发问。一天，竑又进言道：“殿下您的话不轻易说出来，怕不是忌讳自己会说错吧？解答可能会有错误，提问又有什么错误呢？古时人不耻下问，希望殿下能以这些人作为学习的榜样。”皇长子又说好吧，但最终也没有问什么。竑于是就与同僚商议如何想办法去启发引导，恰逢讲到舜的事，竑就举“稽于众，舍已从人”来问，皇长子答曰：“稽，就是考证考查的意思。考查收集众人的想法意见，这之后放弃自己不擅长的东西，听取他人意见，发挥他们擅长的东西。”当时皇长子只有十三岁，回答问题流利顺畅，竑也是竭尽全力去启发引导。一次讲课的时候，一群鸟叽叽喳喳的飞过，皇长子不觉抬头看，竑就停止讲课，一脸严肃，神色庄重地站在那里，皇长子脸色郑重严肃起来，才又像先前那样继续讲课。竑曾经收集了古时王位继承者的能够作为楷式（典范）和鉴戒（可以对照引为教训）的事，打算写一本书，叫《养正图书》，进献给皇长子学习，同僚郭正域等人嫉妒焦竑没有让他们知道，把焦竑（撰写《养正图说》）看成是沽名钓誉之举，竑就停止了撰写。竑名望很大，性情又迂阔率直，如果一些时事认为不可，就会说出来，宰相府也很讨厌他。二十五主持顺天乡试，举子曹蕃等九人的文章多奸佞虚妄之语，竑因此被弹劾，被贬官为福宁州(今福建霞浦县)同知。岁末政绩考核，职务又降了一级，竑于是就不再出仕为官。 竑博览群书，自经史子集到野史杂说，没有不深通广晓的，写文章典雅正规，雅致完美，才能出众，堪为名家。他的集子名叫“澹园”，是竑自已这么称呼的。讲学也以汝芳为宗师，认为定向兄弟及李贽的文章好，时人多以禅学来讥讽他。竑万历四十八年去世，享年八十。
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