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高考有机化学常见题型归类分析 河南宏力学校 张朝利 分析比较近几年的高考有机化学试题，基本保持稳定，一是有机化学所占的分数比较稳定（约占全卷的15%～20%）；二是题型比较稳定。 一、考查有机基础知识 1．判断有机物的类型 有机物的分类是研究有机物必需具备的基础知识，就中学化学范围已可从多种不同角度将有机物分类。高考中常有试题直接要求考生判断有机物的类别。 例1．化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红Ⅰ号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：  下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（ ）。 A．不能发生加成反应 B．属于芳香烃衍生物 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．属于甲苯同系物 解析：本题通过以苏丹红为背景材料考查官能团与有机物的性质关系，同时考查衍生物、同系物的概念。由“苏丹红4号”的结构式看出，其分子中有苯环可以发生加成反应，有酚羟基和C=C可以发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。由于分子中有N原子，属于芳香烃衍生物，但不是苯的同系物，故应选BC。 2．用有机化学知识分析生活中常见问题 《考试大纲》中明确要求：“了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。”高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题。 例2．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）。  A．两种酸都能与溴水反应 B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 解析：本题以人们生活有关的两种有机酸为背景材料，侧重考查考生对官能团决定有机物性质的应用，同时也要求考生关注社会热点，注意用所学知识解释与生活、生产科技等相关的问题，做到理论联系实际。A项莽草酸与溴水发生加成反应，而鞣酸与溴水发生取代反应；B项莽草酸不与三氯化铁溶液发生显色反应；C项错误地把苯环结构描述为三个双键、三个单键构成；D项两种酸与所生成的氢气的物质的量之比均为1：2。故应选AD。 3．考查糖类、脂肪和蛋白质的性质 新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论，主要是为了强调这三类物质的重要性。高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质，所以近几年来考查糖类、脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加。 例3．下列说法正确的是（ ）。 A．石油裂解可以得到氯乙烯 B．油脂水解可得到氨基酸和甘油 C．所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键 D．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，水解最终产物都是葡萄糖 解析：本题主要考查考生掌握课本知识的准确性。选项A中石油裂解主要得到乙烯、丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、丁烷、炔烃、硫化氢和碳的氧化物等；选项B中油脂水解可得到高级脂肪酸和甘油；选项C中甲烷分子中就不含碳碳单键。D说法是正确的，故应选D。 二、考查跟有机化学有关的基本技能 1．判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式 考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。 例1．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )。
A．3 B．4 C．5 D．6 解析：根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是依次递增，而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的规律，从而推出空格处分子式应为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，故应选A。 2．高分子化合物与单体的相互判断 要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体，是一类常考题型。 例2．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）。 A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为[ CF2—CF2—CF2—CF-]nCF3 D．四氟乙烯分子中即含有极性键又含有非极性键 解析：本题考查烯烃及卤代烃的加聚反应及产物。CF2=CF2、CH2=CH2的链节分别为：—CF2—CF2—、—CH2—CH2—，A项正确；CF3CF=CF2与CF2=CF2加聚反应生成聚全氟乙丙烯，B项正确；C项结构简式中，—CF3—中碳原子超过4个价键，其链节为—CF2—CF2—CF(CF3)—或—CF2—CF2—CF(CF3)—CF2—，C项错误；CF2=CF2中C—F键为极性共价键，C=C键为非极性共价键，D项正确。故应选C。 3．有机反应类型的判断 碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。判断加成、取代和消去三类反应的判断是最重要的基本技能。 例3．（07年重庆理综卷，9题）氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。  A．酸发生加成、取代反应 B．能发生还原、酯化反应 C．分子内共有19个氢原子 D．分子内共平面的碳原子多于6个 解析：本题综合考查考生对于加成、取代、氧化、还原、酯化、原子共面等有机化学基础知识的掌握情况。从氧氟沙星的结构简式可以看出该有机物分子中含有苯环、、碳碳双键、羧基等官能团，故在一定的条件下能与H2发生加成（还原）反应，能与醇类发生酯化反应，也能发生取代反应等，A、B均正确。根据有机物的成键规则，该结构的分子式为C18H20N3O4F，C不正确。因苯分子的12个原子全部在同一平面内，故与苯环直接相连的C原子与苯环上的C原子也在同一平面内，故该有机物分子内共平面的C原子多于6个，D正确。故符合题意的选项为C。 三、以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力 1．从探究角度考查有机化学 《高中化学课程标准》中强调化学学习中既要重视学习的结果、也要重视学习的过程，新教材中有许多引导学生自主探究的步骤，要求学生自己研究后得出结论。近几年的高考试题越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式。 例1．（07年江苏化学卷，18题）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。 乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：  请根据要求回答下列问题： ⑴欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有： 、 等。 ⑵若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为： 、 等。 ⑶此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。 ⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。
①根据表中数据，下列 (填字母)为该反应的最佳条件。 A．120 ℃，4 h B．80 ℃，2 h C．60 ℃，4 h D．40 ℃，3 h ②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为 。 解析：⑴酯化反应是一个可逆反应，为了提高乙酸的转化率，可以通过增大乙醇的浓度和及时移去生成物使化学平衡向正反应方向移动来达到。 ⑵按图示进行实验往往因为原料来不及反应就被蒸出，或者温度过高，发生了副反应，或者冷凝效果不好，部分产物挥发了，而导致产率偏低。 ⑶用浓硫酸作催化剂可能会造成的问题有：产生大量的酸性废液（或造成环境污染），部分原料炭化，催化剂重复使用困难，催化效果不理想等。 ⑷①由表格中的同一反应时间来看，60 ℃时反应的转化率以较高，且选择性为100%，同一温度时反应时间选择4小时转化率较高，故选C。②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低可能是因为乙醇脱水生成了乙醚。 答案：⑴增大乙醇的浓度 移去生成物 ⑵原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应 冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种） ⑶产生大量的酸性废液（或造成环境污染） 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 化效果不理想（任填两种） ⑷①C ②乙醇脱水生成了乙醚 2．有机框图综合推断题 有机框图综合推断题已成了高考试题中一类保留题型，几乎每份高考化学试卷、理科综合试卷中都会有一道有机框图综合推断类型的大题。 例2．(07年全国理综卷I，29题)下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。 根据上图回答问题： ⑴D 的化学名称是 __________________。 ⑵反应③的化学方程式是________________(有机物须用结构简式表示)。 ⑶B 的分子式是 _______。 A的结构简式是 ________。反应①的反应类型是__ 。 ⑷符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 _________个。 i）含有邻二取代苯环结构、 ii）与 B 有相同的官能团、 iii）不与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式_____________。 ⑸G 的重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途________。 解析：本题是以“醇、醛、酸、酯”为主干知识，分子式、结构简式、化学方程式、同系物、同分异构体、反应类型等为常考知识点，重点考查了考生的推理能力和逻辑思维能力。C+D(C2H6O)  F(C4H8O2)+H2O，所以C分子式为C2H4O2，为乙酸；B E+H2O，B为 ；A水解为B、C、D三种物质，A为酯，再结合B、C、D的结构简式，从而推出A物质。答案：⑴乙醇 ⑵ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ⑶ C9H10O3  水解反应⑷ 3  ⑸ 
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