高二化学教师指点：缺电子体等有机化合物性质的影响
http://www.newdu.com 2024/11/24 09:11:15 新东方 佚名 参加讨论
饱和烷烃性质稳定，能发生取代反应，不能发生加成反应。烯烃和炔烃是不饱和烃，性质较活泼，能发生加成反应，不能发生取代反应。从饱和烃与不饱和烃的分子结构分析，碳原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃比较，烷烃分子中电子总数比烯烃和炔烃要多。因此我们可以认为烯烃和炔烃等不饱和烃为缺电子体，当然苯和芳香烃也是不饱和烃，也应该是缺电子体。结合烃类的化学性质，我们可以得出缺电子体的化学性质的特点为：能发生加成反应，不能发生取代反应。 因为苯环本身为缺电子体，由于大∏键的特殊性，苯既能发生取代反应，也能发生加成反应。在苯环上不连接任何基团时，以发生取代反应为主。较难发生加成反应。若苯环上连接有基团时，对苯环的性质会产生影响，影响的结果要根据基团的特点分析，在此基团分作吸电子体、供电子体两种类型。 卤族元素的原子、氧族元素的原子和氮族元素的原子等为供电子基团;若某基团为-C-A型，比较A与碳原子的非金属性的强弱，若A的非金属性比碳强，则-C-A型基团为吸电子体基团，如硝基、磺酸基等.若A的非金属性比碳弱，则-C-A型基团为供电子体基团，如：甲基、乙基等. 当苯环上连有吸电子体基团时，使苯环缺电子性表现得更强，则此类芳香烃的性质更加接近于不饱和烃的性质，发生加成反应变得比较容易，发生取代反应变得更加困难。因此硝基苯想在变成二硝基苯就比较困难，根本不可能直接生成三硝基苯。当苯环上连有供电子体基团时，使苯环缺电子性降低，则此类芳香烃的性质更加接近于饱和烃的性质，发生加成反应变得比较困难，发生取代反应变得比较容易。因此甲苯可以很容易直接生成三硝基甲苯。 吸电子体基团和供电子体基团对苯环的性质有所影响，反过来苯环也是一个缺电子基团，那么苯环对连接在其上的烃基的性质也有影响，使得烃基上的电子密度变低，导致烃基具有了不饱和烃的某些性质，因此甲苯、乙苯等物质能被高锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸。 (责任编辑：admin) |
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