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高中化学备考：有机推断与合成归纳与成环反应

http://www.newdu.com 2025/05/25 08:05:37 新东方佚名参加讨论

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    有机推断与合成
    1、理解官能团概念并能够识别官能团。
    2、以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
    3、综合应用各类化合物的化学反应，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
    一、有机推断
    1、有机物的官能团和它们的性质：

     官能团

     结构

     性质

     碳碳双键

C＝C

     加成（H2、X2、HX、H2O）

     氧化（O2、KMnO4）

     加聚

     碳碳叁键

     －C≡C－

     加成（H2、X2、HX、H2O）

     氧化（O2、KMnO4）、加聚

苯

     取代（X2、HNO3、H2SO4）

     加成（H2）、氧化（O2）

     卤素原子

     －X

     水解（NaOH水溶液）

     消去（NaOH醇溶液）

     醇羟基

     R－OH

     取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】

     氧化【铜的催化氧化、燃烧】

     消去

     酚羟基

     取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）

     显色反应（Fe3+）

     缩聚反应（制酚醛树脂）

醛基

     －CHO

     加成或还原（H2）

     氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】

羰基

C＝O

     加成或还原（H2）

羧基

     －COOH

     酸性、酯化

酯基

－C－OR

     水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)

2、由反应条件确定官能团 :

反应条件	可能官能团
浓硫酸	①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸	①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液	①卤代烃的水解　②酯的水解
NaOH醇溶液	卤代烃消去（－X）
H2、催化剂	加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热	醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe	苯环
Cl2(Br2)/光照	烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热	R－COONa

3、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、酚羟基、醇羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（羧基）

使溴水褪色

C＝C、C≡C

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

氧化

A是醇（－CH2OH）或乙烯

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